有机合成的思维方式

有机合成设计的主要思维方式有顺向、逆向、多向等。
1.1 顺向思维方式
在有机合成中，顺向思维是以条件为探索方向的。对初涉者，一般先从加强基础概念入手，在思维中将获得的有关化学知识先进行分类、归纳，再通过合成设计的顺推，使学员加深理解各类化学知识相互之间关系，将知识网络化，然后引导学生注意：同一条件与中途点可以推出各种不同的中间产物，因此达到最终结果的途径往往不一种。必须紧紧地联系结果的思维能力，这样的思维才能避免在顺推中迷失方向，从而提高思维的效益。
如设计 分折：（1）产物是何种类型的化合物？（2）制备开链烯有何方法可用？（3）需用何种结构的卤代烷为原料进行脱卤化氢制备作为主要产物？
思维推导：合成烯常用的方法有三种：（1）卤代烷脱卤化氢；（2）醇脱水；（3）炔还原。产物烯的双键是由两个邻碳脱除HX而得，因此只需把所需产物加合HX以求出所需原料卤代烷的结构有两种可能路线。
结论：A法全部生成该产物，B法只部分生成该产物，推出其卤代烷的结构为A线路中的卤代烷。
1.2 逆向思维方式
有机合成路线的设计思维，是从事物所呈现的现象和结果开始，着力追根究源地去探索产生这些现象的根源和条件，认识问题的逻辑顺序往往是倒溯的，整个思考形式是顺向思维、逆向推导。
在设计合成路线的推导上，常常采取逆向，又称“逆合成法”[1]思维训练过程（见下图），可用几个设问来完成：①Ｄ产物是属何种类型的物质？②制备Ｄ需要经过哪几个反应，用何种试剂，外界反应条件是什么，发生哪类反应？。③D产物的前身C又是何种类型的化合物？又用何种方法制备，用什么试剂，反应条件如何？④若Ｂ仍不是允许使用的原料，则再如此类推，直至推导出“合适”的原料Ａ为止。最后将思维顺化，即串成一条完整合成路线。
运用逆合成法，以产物作出发点往往比用原料更好，对产物的性质了解得越深，对合成产物的方式和方法就越多。实际中合成设计路线不止一条时，学生感到困惑，仅仅根据书本知识推导出来的合成路线，往往与实际不相符，有时甚至是不可能的。对此，教学过程中须强调：(1)找到合适的原料（合理且廉价易取）。(2)决定实际的路线（包含反应条件，反应可被控制等）。合成路线选取的原则：反应历程合理、科学，副反应尽量少，产率尽量高。
例：运用逆合成法设计 合成路线[2]
  [分析]（1）产物属何种类型的化合物？（2）是否需要考虑加合碳原子？（3）将 N02 基引入苯环上有何方法可用，哪一种产率较高？（4）将 一 Cl 引入苯环上有何方法？（5）取代基引入苯环的先后顺序如何？进行反向推导，其顺序恰与上述相反。
1.3 多向思维方式
合成路线实际上并不是那么单一。有时产物和原料之间的跨度很大，单纯利用顺推或逆推法难以实现。为了探索解决问题的途径，常常要改变探索的形式，使之易于进行。多向思维实际上就是不断转化的过程。这种转化包括从生疏转为熟悉，从隐晦转为明显，从复杂转为简单，最后从未知转向已知。可以说，转化是寻求问题解决途径的最重要、最活跃的一个环节。
多向思维的转化过程：
表1 反应类型与官能团的对应情况
官能团
反应类型

R－C＝C－R    消去
R－C≡C－R    二卤烃的消去
R-X（X=Cl.Br)    加成、醇与HX取代
R－OH    加成、水解
R－CH＝O    醇的氧化
酸和酯的还原等
R－COOH    醛的氧化
腈水解等
多向思维是综合性的高级思维，要训练好多向思维，应当走好三步：首先，对反应类型与有机物种类进行比较；熟悉各反应的条件、类别，并利用图示法或列表法，归纳出各反应物之间的相互关系；然后，对合成问题分类，在学生已掌握各类单元合成反应的基础上。根据合成过程中，针对分子结构的骨架和官能团这两部分的变或不变，归纳出四种类型1)骨架与官能团不变而官能团的位置变化（如双键的转移）；(2)骨架不变而官能团变（此类多为芳香烃的化合物，如：用甲苯合成间溴苯胺）；(3)骨架变而官能团不变（烃及烃衍生物相互间变化，增长碳链或缩短碳链的变化）；(4)骨架与官能团都变。最后，将反应类型对应各个官能团，将有机化学反应纵横串联起来。（见表1）
运用多向思维方式应注意的原则：（1）重新分解、组合原则：把条件或结果进行重新分解组合，从而找到解决问题的途径，其中的技巧常有凑合与分拆。（2）兼顾结果和条件的原则：一要顾及结果或目标的需要，使思维过程中的转化有一定的方向；二要注意过程的转化，根据条件的特征进行综合考虑